Углеводы клеток

Углеводы, или сахара

Свое название углеводы получили ввиду того, что в их молекулах водород и кислород присутствуют в таком же соотношении, как и в воде. Их общая химическая формула CnH2nOn может быть записана и так: Cn(H2O)n или (CH2O)n, где n > 3. Однако среди углеводов встречаются вещества, не соответствующие приведенной формуле, например рамноза (C6H12O5) и др.

Углеводы содержатся в каждой клетке. Особенно их много в клетках растений. В листьях, семенах, клубнях, плодах углеводы составляют до 90 % сухого остатка. В животных клетках углеводов содержится значительно меньше – около 1 % сухого остатка, за исключением клеток печени и мышц (до 5 %).

По химической организации сахара разделяют на простые и сложные. Простыми называют углеводы, образованные из однородных мономеров, а сложными – из мономеров различной природы.

Углеводы – это важнейшие органические вещества, имеющиеся у всех живых организмов без исключения.

Среди углеводов различают три основных класса соединений: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды

Простыми сахарами, или моносахаридами, называют низкомолекулярные органические соединения, углеродная цепь которых может содержать три и более атомов углерода. Моносахариды имеют неразветвленные углеродные цепочки, где при одном из атомов углерода находятся карбонильная группа (>C=O), а при остальных – по одной гидроксильной группе (–OH). Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой. При любом другом положении этой группы он является кетоном и называется кетозой. Простейшие моносахариды – это трехуглеродные глицеральдегид (альдоза) и диоксиацетон (кетоза).

Примеры структурных формул альдоз и кетоз
Примеры структурных формул альдоз и кетоз

В зависимости от количества атомов углерода в молекулах сахаров различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Моносахариды способны кристаллизоваться, но не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза, из них в результате ряда превращений образуются полимерные молекулы – полисахариды.

Среди моносахаридов наиболее важны гексозы и пентозы. Глюкоза (гексоза) является главным химическим компонентом клетки благодаря участию в создании многих полимерных сахаров и сложных соединений с белками и липидами. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) входят в состав нуклеиновых кислот. Сложные углеводы, соединяясь с белками, образуют гликопротеины, с жирами – гликолипиды. Гликопротеины (или гликопротеиды) присутствуют во всех тканях животных, растений, грибов и бактерий. К ним относятся многие белки плазмы крови, опорных тканей, некоторые ферменты, гормоны. Они входят в состав биологических мембран, участвуют в иммунологических реакциях. Гликолипиды также содержатся в тканях всех живых организмов, входят в состав мембран, выполняют структурные функции в фотосинтетических органоидах (хлоропластах).

В современной науке химические соединения принято обозначать не только брутто-формулой, которая показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав вещества, но используют также и структурные формулы. Они громоздки, но зато создают представление о расположении атомов и связей между ними. Например, сравнивая структурные формулы молекул глюкозы, фруктозы и галактозы, становится понятным различие свойств этих моносахаридов, хотя брутто-формула у них одна и та же – C6H12O6. Свойства органических соединений зависят также от того, при каком атоме углерода находится та или иная функциональная группа. Поэтому при написании их формул принята определенная нумерация атомов углерода.

Формы записи молекул сахаров
Формы записи молекул сахаров: А – брутто-формула; Б – линейная формула; В – циклическая формула
Нумерация атомов углерода в молекулах гексоз и пентоз
Нумерация атомов углерода в молекулах гексоз (А) и пентоз (Б)

Молекулы моносахаридов могут быть представлены линейной или кольцевой структурной формулой. Например, в водном растворе глюкоза может быть представлена и в той и в другой форме, но в состав полимерных соединений ее молекулы вступают только в кольцевой форме.

Моносахариды имеют большое число изомеров, различающихся лишь ориентацией их гидроксильных групп. Например, галактоза и манноза – изомеры. Два изомера, являющиеся зеркальным отражением друг друга, обладают одинаковым химическим строением и поэтому имеют одинаковые названия, различающиеся лишь приставкой D или L.

Все углеводы живых клеток являются D-изомерами.

Глюкоза, или виноградный сахар, – один из наиболее распространенных моносахаридов из группы гексоз, важнейший источник энергии в живых клетках, также является изомером. Глюкоза существует в двух основных формах: α-D-глюкопираноза (в крахмале) и β-D-глюкопираноза (в целлюлозе).

Две формы молекулы D-глюкозы
Две формы молекулы D-глюкозы

Олигосахариды

Моносахариды, в первую очередь гексозы и их производные, путем взаимодействия гидроксигруппы при атоме C1 с одной из гидроксигрупп соседнего мономерного звена (C2, C3, C4 или C6) образуют большое число различных олиго- и полисахаридов. Образующуюся связь между мономерами называют гликозидной. Олигосахаридами (от греч. oligos – немного) называют углеводы, образованные двумя или несколькими моносахаридами, соединенными между собой гликозидными связями. Дисахариды – наиболее распространенные представители олигосахаридов.

Образование дисахарида сахарозы
Образование дисахарида сахарозы
Наиболее распространенные природные дисахариды
Наиболее распространенные природные дисахариды: 1 – сахароза; 2 – лактоза; 3 – мальтоза

Полисахариды

Полисахариды в животных клетках чаще всего представлены в виде гликогена и хитина, а в растительных – в виде крахмала, целлюлозы, пектина и др. В полимерных углеводах роль мономеров выполняют обычно моносахариды глюкоза и фруктоза; их химический состав в обобщенном виде записывается формулой (C6H12O6)n, где n – количество мономеров, включенных в молекулу.

Полимерная молекула гликогена, состоящая из множества мономеров
Полимерная молекула гликогена, состоящая из множества мономеров — молекул α-D-глюкозы

Наиболее распространенным полисахаридом является целлюлоза. В ней аккумулируется до 50 % всего углерода биосферы. Это линейный полимер, построенный из многочисленных остатков молекул глюкозы. Мономером целлюлозы является не моносахарид глюкоза, а дисахарид целлобиоза, состоящий из двух остатков β-D-глюкозы, соединенных β-гликозидной связью.

Целлюлоза может включать от 2000 до 25 000 остатков глюкозы. Уложенные параллельно друг другу, полимерные цепи целлюлозы формируют микрофибриллу диаметром 4–10 нм и длиной 1–5 мкм. Микрофибриллы целлюлозы совместно с другими полисахарами и белками образуют клеточную стенку клеток растений.

Основные структурные компоненты клеточной стенки растений
Основные структурные компоненты клеточной стенки растений: 1 – микрофибрилла целлюлозы; 2 – молекулы гемицеллюлозы; 3 – пектины; 4 – структурный белок

Целлюлоза очень устойчива к химическим воздействиям и при растяжении прочна как сталь. Эти свойства делают ее прекрасным строительным материалом, придающим прочность клеточной стенке растений.

Крахмал является полимером α-D-глюкозы. Его молекулы состоят из двух компонентов – амилозы и амилопектина. Линейные цепи амилозы включают в себя несколько тысяч остатков глюкозы и закручены в спираль. Амилопектин представлен в виде разветвленных цепей и содержит почти вдвое больше остатков глюкозы, чем амилоза. Хитин – тоже полисахарид, но образован мономерами β-D-ацетилглюкозамина. С ним по составу сходен муреин, образующий клеточные стенки многих бактерий.

Роль углеводов в клетке

Все углеводы являются важным источником энергии, так как при расщеплении их молекул выделяется энергия. Помимо энергетической углеводы выполняют важную строительную функцию, участвуя в образовании клеточных стенок, служат важным компонентом нуклеиновых кислот и разнообразных сложных соединений с белками и липидами.